Novi trener Milana, Massimiliano Allegri, je svojo avanturo pri klubu začel s porazom. Na prvi poletni prijateljski tekmi v Singapurju je Milan z minimalnim izidom 1:0 izgubil proti Arsenalu. Edini gol na tekmi je v 53. minuti dosegel Bukayo Saka, s čimer je zapečatil zmago londonskega kluba, ki je na tekmi dominiral.

Nogometni klub Milan je v prvi pripravljalni tekmi pod vodstvom trenerja Allegrija izgubil proti Arsenalu z rezultatom 0:1. Edini gol na tekmi je v drugem polčasu dosegel Bukayo Saka. Za Allegrija je to prvi poraz po vrnitvi na klop rdeče-črnih. Rafael Leão je zaigral kot napadalec.